Vilkaviškis – vienas seniausių Sūduvos miestų. J. Totoraičio, parašiusio Sūduvos-Suvalkijos istoriją, nuomone, Vilkaviškis atsirado kaip Prienų girios kaimelis XVI a. pradžioje prie Kauno-Prūsijos kelio. Seniausią datą, kada pirmą kartą buvo paminėtas Vilkaviškio vardas, nurodo Vilkaviškio burmistras A. Sajeta, kad XVI a. viduryje (apie 1561 m.), žymint Alvito ribas, karalienė Bona Sforca buvo paminėjusi ir Vilkaviškį. Tačiau dažniausiai įvairioje literatūroje minima data yra 1620 m., kuomet buvo pastatyta bažnyčia. Žinoma, pirmosios miestelių bažnyčios buvo dažniausiai medinės, todėl mūsų dienų maldos namai jau vėlesnių laikų. 1870–1881 m. klebono kun. Antano Lesnevskio ir vikaro kun. Jono Siaurusaičio rūpesčiu Vilkaviškyje pastatyta mūrinė neoromaniško stiliaus bažnyčia, kuri 1884 m. konsekruota Švč. Mergelės Marijos Aplankymo titulu, o 1926 m. įsteigus Vilkaviškio vyskupiją, ši bažnyčia tapo katedra. Antrojo pasaulinio karo metu katedra beveik nenukentėjo: buvo apgriauti bokštai ir sienos, pramušti skliautai. Jos remontui būtų pakakę pusės metų, tačiau sovietinė valdžia katedros remontuoti neleido ir pabaigė ją griauti. Katedros vietoje buvo įrengtas skveras. Vilkaviškio vyskupijai atgavus pilną savarankiškumą, nuspręsta statyti naują katedrą ant senosios pamatų. Naują statybos projektą parengė Dailės akademijos docentas J. Palaima, remdamasis senomis fotografijomis ir žmonių prisiminimais. Parapijos klebonas kun. Vytautas Gustaitis ir architektų grupė, vadovaujama prof. Vytauto Nasvyčio, 1991 m. pradėjo katedros statybą ir jau 1998 m. miesto gyventojai galėjo grožėtis nauja katedra. 

Dabartinė centrinė miesto aikštė nuolat atgyja vykstant įvairiausiems kultūriniams, sportiniams ir kitiems renginiams. Tačiau prieš 400 metų čia buvo didžiulė turgaus aikštė, kurią juosė žydų gyvenamieji namai, parduotuvės, šventyklos. Kaip rodo ikonografinė medžiaga, tai aikštės šone šliejosi prekybos sandėliai, krautuvėlės, pastovios prekybos vietos, viduryje vyko turgūs, prekymečiai. Prie pagrindinio įvažiavimo į aikštę buvo pastatyta užeiga (smuklė). Ilgainiui aikštė iš buvusios turgavietės tapo visuomeninės paskirties vieta, o 1996 m. čia iškilo paminklas dr. Jonui Basanavičiui. 

Netoli aikštės stovėjo viena seniausių Lietuvoje medinių sinagogų, statyta daugiau kaip prieš 400 metų. Tai buvo viena gražiausių sinagogų Užnemunėje, saugojusi seną žydų šventraštį Torą. Deja, Vilkaviškio geografinė padėtis lėmė, kad čia ne kartą ėjo karo fronto linijos ir sinagoga iki mūsų dienų neišliko. Apie jos buvimą primena tik informacinė lentelė ant pašto pastato J. Basanavičiaus aikštėje.

‎‎XIX amžiuje pastebimas ženklus žydų bendruomenės suklestėjimas ir prieš pat holokaustą, 1939 m., mieste ir apylinkėse gyveno 3 609 žydai, o tai sudarė 45 proc. visų gyventojų. 1909 m. pradėjo statyti žydų senelių globos namus, kur šiandien yra įsikūręs Vilkaviškio pirminės sveikatos priežiūros centras.

Vienas labiausiai turistus viliojančių, tačiau lankymui nepritaikytų objektų – miesto dvaras A. Karoso gatvėje, kuriame 1812 m. buvo apsistojęs ir karą Rusijai paskelbęs Prancūzijos imperatorius Napoleonas Bonapartas. Nors imperatoriaus ir jo didžiulės kariaunos apsilankymas pridarė milžiniškų nuostolių, tačiau visoje Užnemunėje anksčiau nei likusioje Lietuvoje panaikino baudžiavą ir žmonės galėjo laisvai siekti mokslo. Visa tai paskatino ekonominį progresą.

Rimtesnių negu Napoleono armija nuostolių pridarė pasauliniai karai. Ypatingai dideli nuostoliai buvo po II–ojo Pasaulinio karo. 1941 m. birželio 22 d. rytą vokiečių kariuomenės lėktuvai bombardavo miestą ir tuoj po to pasirodė pirmieji vokiečių kariai, kurie užėmė įstaigas, į nelaisvę paėmė visus uniformuotus tarnautojus. 1944 m. traukiantis vokiečiams, Vilkaviškyje vyko aršūs mūšiai. Iki karo mieste buvo 800 namų, o 1944 m. liko tik 48 nenukentėję pastatai. 

Iš Vytauto gatvės pasukus į J. Basanavičiaus gatvę išvysime buvusių kareivinių likučius. Greta yra ir vienas iš didžiausių išlikusių pastatų kompleksų – buvusio valstybinio spirito monopolio sandėlis Vytauto gatvėje 67 (dabar įsikūrusios prekybos vietos). Čia buvo pilstomas spiritas į Finansų Ministerijos nustatytos talpos indus. 

1928 m. buvo įsteigtas miesto sodas, kuris vadinosi „Lietuvos nepriklausomybės dešimtmečio jubiliejui paminėti miesto sodu“. Jame buvo teniso aikštelė, lauko baseinas, šokių aikštelė, kavinė. Karai vėl padarė neigiamą poveikį ir sodas buvo apleistas. 2020 m. jis vėl pritaikytas aktyviam poilsiui ir yra puikus vietinių traukos objektas. 

Vytauto g. 4 numeriu pažymėtas siuvimo fabrikas, tačiau nuo pastatymo 1930 m. iki 1944 m. pastate veikė kunigų seminarija ir tik (o gal net) nuo 1955 metų iki pat šių dienų čia ūžią siuvimo mašinos – veikia siuvimo fabrikas. Seminarijos veikla buvo sustabdyta prasidėjus antrajai sovietų okupacijai.

Nors dabartinis Vilkaviškio miestas neturi dailių, išpuoselėtų senamiesčio gatvelių su daugybe istoriją menančių pastatų, tačiau geografinė padėtis taip lėmė, kad čia kiekviename žingsnyje gausu istorijos, kurią verta pažinti. 

Maršrutas parengtas įgyvendinant projektą „Vilkaviškio TVIC turizmo inovacijos“ finansuojamą Mokslo, inovacijų ir technologijų agentūros.

Nuotrauka Andriaus Birštono